关于《小时代》中席城和顾里的关系，综合剧情和人物背景，可以总结如下：

关系起源

席城和顾里在小说及电影中最初是高中同学，两人曾有过一段感情。但这段感情因误会和矛盾而结束，成为他们关系中的重要转折点。

核心事件

- 席城因南湘与顾里的矛盾，多次对顾里下药并发生不当关系，例如在南湘挑衅后，他趁机下药导致两人发生关系，并以此要挟顾里。

- 顾里对这段关系感到痛苦和愤怒，但因担心南湘的感受，选择隐忍并避免公开。

情感发展

尽管两人曾有身体接触，但顾里对席城并无真正的感情，更多是出于对南湘的保护或对过去情感的复杂纠葛。

- 在《小时代2》中，顾里设计自导自演了一段与席城的“戏”，实则是为了保护南湘并测试姐妹们的反应，进一步说明她对这段关系的被动性。

关系性质

两人之间缺乏真正的爱情基础，更多是权力博弈和情感纠葛的产物。顾里与顾源才是小说中公认的情侣，而席城与顾里的关系更接近“单恋”或“情感利用”。

综上，席城和顾里的关系以高中时期的感情纠葛为核心，但缺乏深度的爱情，主要作为推动其他人物和情节发展的线索存在。