丘吉尔的最大成就可归纳为以下几个方面，这些成就共同塑造了他作为20世纪最具影响力的政治领袖之一的历史地位：

一、二战中的领导与战略决策

坚定抵抗纳粹德国

丘吉尔是英军高层中唯一坚决反对与德国妥协的领导人，主张从德国蚕食周边小国开始就保持高度警惕，并推动强化防务和军力。他在二战初期坚持“不屈不挠”的立场，成为英国民族精神的象征。

组织敦刻尔克大撤退

1940年，他果断下令实施“发电机计划”，成功撤出33万盟军于8天内撤离敦刻尔克，为后续反攻保留了有生力量。

扭转战局的关键决策

英德空战期间，丘吉尔迫使德国放弃空战，转而轰炸伦敦，成为不列颠战役的转折点。此外，他主导了诺曼底登陆（D-Day），开启欧洲西线战场反攻。

二、政治影响力与外交成就

联合盟友

丘吉尔与美国总统罗斯福保持密切关系，成功争取到美国大量物资支援。同时，他与苏联合作，推动《联合国家宣言》签署，为战后世界秩序奠定基础。

塑造反法西斯统一战线

作为“雅尔塔会议三巨头”之一，他倡导自由国家联合对抗法西斯，促进全球反法西斯同盟的形成。

三、文学与精神遗产

诺贝尔文学奖

1953年，丘吉尔因《第二次世界大战回忆录》等作品获诺贝尔文学奖，表彰其历史记录与演说成就。

激励人心的演说

《我们将在海滩上战斗》等演说成为经典，鼓舞了全球反法西斯士气。其“伟大的代价就是责任”等名言至今影响深远。

四、个人品格与历史评价

平民化形象：

拒绝贵族头衔，亲民作风赢得民心。

持久影响力：被BBC“最伟大的100名英国人”调查评为有史以来最伟大人物，其领导精神成为英国民族认同的核心要素。

综上，丘吉尔的最大成就在于以卓越领导力、战略智慧和人格魅力，带领英国及盟友赢得二战，并通过文学与外交为世界和平奠定基础。