人生最悲的打油诗可能因人而异，不同的人可能会有不同的感受和体验。以下是一首被广泛认为能够表达人生悲伤情感的打油诗：

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人生若只如初见，何事秋风悲画扇；

曾经沧海难为水，除却巫山不是云；

千秋万岁名，孤独身后事；

人生得意须尽欢，莫使金樽空对月。

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这首诗出自唐代诗人元稹的《遣悲怀三首·其三》，诗中表达了对逝去爱人的深切怀念和对人生无常的感慨。诗中的“人生若只如初见”描绘了人们对于美好时光的怀念，而“何事秋风悲画扇”则表达了美好事物的易逝和悲伤。后两句“曾经沧海难为水，除却巫山不是云”则通过对比，突出了失去所爱之人的痛苦和无法替代。最后，“千秋万岁名，孤独身后事”和“人生得意须尽欢，莫使金樽空对月”则分别表达了对永恒名声的渴望和对人生短暂的感慨，以及要及时行乐的建议。

这首诗以其深刻的情感和哲理，被广泛引用和解读，被认为是表达人生悲伤情感的经典之作。