《越过山丘》的歌词通过高晓松的笔触，展现了一种对人生的深刻感悟和对时间流逝的无奈。歌词中反复出现的“越过山丘”象征着人生旅途中的挑战和成长，同时也代表着从过去到未来，从年轻到老年的过渡。

歌词中，主人公与十九岁和六十岁的自己进行了一场跨越时空的对话。十九岁的自己代表着青春和梦想，而六十岁的自己则象征着经历和淡然。通过这种对话，歌词传达了一种对人生起伏的接受和对时间无情的认识。主人公在年轻时的遗憾和失落，在老年时得到了释怀和理解，这种情感的流转和人生的反思构成了歌曲的主题。

此外，歌词中还有对友情和爱情的感慨，以及对人生幸福追求的反思。主人公在婚礼上感到孤独，意识到朋友们已经各奔东西，而自己深爱的人也嫁给了别人。这种对过去的回忆和对未来的不确定，让人感受到人生的无常和岁月的沧桑。

高晓松在创作这首歌时，也借鉴了李宗盛的风格和一些有趣的旋律，使得这首歌曲在旋律上同样具有感染力，能够引起听众的共鸣。整首歌曲的歌词和旋律共同构建了一个关于人生、时间和成长的故事，鼓励人们在面对困难和挑战时，保持积极向上的态度，勇敢地迎接生活的每一个阶段。