当上司辞职时，表达祝福语需结合场合的正式程度与个人关系亲疏，以下分类型整理建议：

一、正式场合适用语

传统祝福型

"感谢您的指导与支持，能与您共事是幸运。愿您未来前程似锦，事业蒸蒸日上!"

"您的专业精神令人敬佩，期待未来还能合作，愿您在新的岗位上再创辉煌!"

含蓄表达型

"山水有相逢，江湖再见时，愿您仍是那个意气风发的‘大侠’，感谢曾经的点拨!"

"愿您如星璀璨，无论身在何处，光芒永不熄灭!"

二、轻松幽默型（适用于关系较熟的领导）

调侃式祝福

"您走了我们可能变‘自由’，但更怕变‘迷茫’，期待您继续发光发热!"

"您是团队的‘避雷针’，没有您我们真担心!祝您新工作顺风顺水，少点‘神队友’!"

回忆共鸣型

"一起奋斗的日子充满感激，您的决策力让我们受益匪浅，愿您未来每一步都精彩!"

三、走心感激型（适用于深度共事的领导）

情感真挚型

"从您身上学到了宝贵经验，感谢您的提携与信任，愿您未来人生路越走越宽广!"

"离别虽难，但祝福永恒，愿您健康快乐，事业有成!"

未来期许型

"愿我们保持联系，像星辰般永恒，期待未来有机会再合作!"

四、通用模板参考

简洁版：

"感谢陪伴，祝福安康，愿前程似锦!"

文艺版："岁月长河中，愿您如常青树，无论风雨始终翠绿!"

注意：若领导表现较为低调，建议采用含蓄或简短的表达方式；若关系亲密，可加入幽默元素拉近距离。无论何种风格，真诚是最重要的。