关于雨天表达伤感的诗词诗句，可综合多个权威来源整理如下：

一、直接抒发雨中孤寂

1. "夜阑卧听风吹雨，铁马冰河入梦来"（陆游《十一月四日风雨大作》）——以雨夜为背景，抒发壮志未酬的悲怆。

2. "清明时节雨纷纷，路上行人欲断魂"（杜牧《清明》）——通过清明雨景，隐喻人生无常的哀思。

3. "寒雨连江夜入吴，平明送客楚山孤"（王昌龄《芙蓉楼送辛渐》）——以江雨渲染离别后的孤寂。

二、以雨喻喻人生境遇

1. "细雨湿衣看不见，闲花落地听无声"（刘长卿《别严士元》）——以细腻笔触表现失意后的心境。

2. "一帘秋雨，满城枫叶，孤枕难眠"（纳兰性德《浣溪沙·伏雨朝寒愁不胜》）——通过秋雨与枫叶的意象，表达思念与孤独。

3. "年年岁岁望中秋，岁岁年年雾雨愁"（王禹偁《点绛唇·感兴》）——以循环往复的雨天，隐喻人生的无奈与寂寥。

三、雨中景物烘托愁绪

1. "梧桐叶上三更雨，叶叶声声是别离"（周紫芝《鹧鸪天·一点残红欲尽时》）——以梧桐叶与雨声，营造凄凉的离别氛围。

2. "风烟望五津，与君离别意，同是宦游人"（王勃《送杜少府之任蜀州》）——借雨景表达漂泊异乡的愁绪。

3. "溪云初起日沉阁，山雨欲来风满楼"（许浑《咸阳城东楼·咸阳城西楼晚眺·西门》）——以风雨欲来的意象，暗示人生变幻莫测。

四、时空交错的雨中怅惘

1. "夜雨连明春水生，娇云浓暖弄阴晴"（韦庄《章台夜思》）——通过雨夜与春水的交融，表达思念与迷茫。

2. "空山新雨后，天气晚来秋"（王维《山居秋暝》）——以雨后山林的静谧，反衬内心的孤寂。

3. "南朝四百八十寺，多少楼台烟雨中"（杜牧《江南春》）——借历史遗迹与烟雨，抒发对往事的追思。

这些诗句通过雨景与情感的交融，展现了不同历史时期文人对雨天伤感的独特表达。如需进一步赏析或配诗创作，可结合具体场景选择合适诗句。