杜月笙作为中国近代史上的重要人物，其为人处世的特点可归纳为以下核心要素：

一、圆滑处世与社交智慧

因人而异，因事而异

杜月笙擅长根据人际关系和具体情境调整处世策略，对不同人采取差异化对待方式。例如，他既能与文人墨客保持高雅交往，又能与黑道人物周旋，形成独特的人脉网络。

雪中送炭的智慧

他以在他人最困难时伸出援手著称，如帮助落魄朋友林桂生解决鸦片危机，甚至不惜花费巨额资金。这种行为不仅赢得深厚信任，更让他人铭记一生。

财散人聚的胸怀

杜月笙不贪图钱财，常将财富分给兄弟或资助弱者。例如，他拒绝接受巨额贿赂，却慷慨解囊帮助有需要的人，从而聚敛了大量忠实追随者。

二、人格魅力与处世哲学

低调内敛与战略眼光

尽管身居高位，杜月笙仍保持谦逊态度，善于隐藏锋芒。他通过审时度势把握时代脉搏，如在上海滩乱世中联合各方势力，最终成就霸业。

人情世故的精髓

杜月笙将“人情味”视为立身之本，既重视与朋友的实际帮助，更注重精神支持。他常通过宴请、赠礼等方式维护关系，形成独特的社交资本。

权术与智慧的平衡

他既懂得利用权力巩固地位，又避免沉迷其中。例如，在与军阀张学良的交往中，通过金钱与义气换取支持，同时保持独立判断。

三、个人品质与处世原则

坚韧与抗压能力

杜月笙多次失败后仍能重新振作，其“99次失败后冲击100次”的精神成为传奇。他善于从挫折中汲取教训，保持积极心态。

诚信与责任感

他言出必行，承诺兑现。若无法履行，会主动道歉并承担责任。这种诚信品质为其赢得广泛尊重。

审时度势的决策力

杜月笙能敏锐洞察社会变化，如抗日战争爆发前主动调整策略，避免与军方直接冲突，展现卓越的战略眼光。

四、争议性与复杂性

尽管杜月笙以圆滑和智慧著称，但其行为也充满争议。例如，他在政治立场上的摇摆（既与军阀合作又支持抗日）反映了其复杂性格。但不可否认，他的处世之道对后世仍有重要启示。

综上，杜月笙的处世特点可概括为：圆滑社交与战略智慧并重，人格魅力与权术平衡，以及坚韧品格与诚信底线。这些特质共同塑造了他作为“江湖大佬”的独特形象。