陈奕迅作为华语乐坛的标志性歌手，其作品中蕴含了丰富的感情共鸣。以下是综合多个权威来源整理出的三首最具伤感情绪的代表作：

一、《十年》

核心情感：跨越十年的爱情变迁，物是人非的无奈与沧桑感。

经典歌词：“如果那两个字没有颤抖，我不会知道我难受，怎么说出口，也不过是分手。”。

艺术特色：以简洁的旋律和深邃的歌词，成为华语乐坛经典之作，常被用于KTV必点曲目。

二、《好久不见》

核心情感：对旧情人或逝去情感的怀念与重逢的复杂情绪。

经典歌词：“我来到，你的城市，走过你来时的路，看着熟悉又陌生的街景。”。

艺术特色：歌词如情书般细腻，画面感强，触动人心的同时引发对过往的追思。

三、《落花流水》

核心情感：理性看待感情分离的洒脱态度，蕴含生命轮回的哲思。

经典歌词：“天下并非只是有这朵花，不用为故事下文牵挂，若是彼此都有些既定路程，学会洒脱好吗!”。

艺术特色：以“落花流水”比喻情感变迁，传递“流水无情，落花有定数”的豁达人生观。

其他补充推荐

《K歌之王》：通过自嘲表达对音乐与情感的执着，隐含遗憾与成长。

《富士山下》：以富士山隐喻释怀爱情，歌词“谁能凭爱意要富士山私有”成为经典。

以上歌曲均因深刻的情感表达和艺术感染力，成为华语乐坛伤感情歌的标杆。不同歌曲从时间跨度、情感侧重点等维度展现了陈奕迅对爱情、人生等主题的多元诠释。