曹操三笑三哭的故事概括如下：

三笑

第一次笑：在乌林之西，曹操在马上仰面大笑，嘲笑周瑜和诸葛亮的智谋不足，如果他在预先在这里伏下一军，自己就会陷入困境。结果，赵云突然杀出，给曹操一个下马威。

第二次笑：在葫芦口，曹操再次仰面大笑，讥讽诸葛亮和周瑜的智谋不足，结果张飞杀出，吓得他魂飞魄丧，损失惨重。

第三次笑：在华容道上，曹操又笑诸葛亮和周瑜是“无能之辈”，但当他看到关羽横刀立马出现在面前时，他笑不出来了，只能低头求饶。

三哭

第一次哭：曹操哭他全家被陶谦所杀，表现了他对家人的深厚感情。

第二次哭：在路过宛城时，曹操祭马、祭典韦，痛哭失声，表现了他对典韦的感激和哀悼。

第三次哭：曹操哭郭嘉，说：“若奉孝在，决不使吾有此大失也!”这表现了他对郭嘉的怀念和对自己的自责。

这些故事反映了曹操在赤壁之战后的复杂心情和性格特点，既有乐观豁达的一面，也有悲伤自悔的一面。通过这些情节，罗贯中生动地描绘了曹操这一历史人物的独特魅力和内心世界。