杜月笙是近代中国历史上一个极具争议和魅力的人物，他的评价可以从多个角度来考察：

社会活动家与慈善家

杜月笙一生热心支持中国人的斗争，提出了六大主张，包括释放被捕学生、抚恤、道歉、取消印刷附律、取消码头捐、收回会审公廨。在抗战期间，他担任中国红十字会副会长，积极投身于慈善事业，设立了很多医院，并创设了许多学校，如上海大公职业学校等，向学校捐款。他还参与救助伤兵、输送物资、建立抵抗部队等。

上海滩的传奇人物

杜月笙有“三百年帮会第一人”和“上海皇帝”之称，在青帮三大亨里，素有“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”的说法。他善于协调黑社会各派势力之间的关系，善于处理与各派军阀之间的关系，善敛财，会散财，通过贩卖鸦片、开设赌台等活动，大量聚敛钱财，然后以这些不义之财笼络社会上各种人物，从政治要人、文人墨客到帮会骨干，无所不有。

复杂多面的人物

杜月笙的行为和决策往往取决于当时的环境和利益考量，既有英雄的一面，也有枭雄的一面。他既救济灾民，又能维护自己的权益，这在道德上形成了鲜明的对比，让人难以单纯地下判断。他的故事是一部历史小说，充满了人性的复杂与矛盾。

社会地位与影响力

杜月笙在社会上的地位不断提升，他通过结交金融界、政界、文化界等各界名流，扩大了自己的影响力。他持续多年购买预防传染病的药水，送到浦东老家，按户免费发放。每逢上海及附近地区发生灾害，他必定出面组织赈济。他还伪装维护工人利益，出面调解劳资纠纷，给人温文尔雅的印象。

政治立场与行为

杜月笙在政治上也有自己的立场和行为。他曾与黄金荣、张啸林组织中华共进会，为蒋介石镇压革命运动充当打手。1927年，他设计骗杀了上海工人运动领袖汪寿华，随后又指使流氓镇压工人纠察队。这些行为虽然为他赢得了蒋介石的支持，但也让他背负了不小的道德争议。

综合来看，杜月笙是一个极具争议和魅力的人物，他的行为和决策既有正面也有负面，既有英雄的一面也有枭雄的一面。他的社会活动、慈善事业和政治立场都让他在中国近代史上留下了深刻的印记。后人对他评价不一，但不可否认的是，他是一个在中国近代史上具有重要影响力的人物。