端午节发红包最合适的时间是 农历五月初五。这一天是端午节，也被称为端阳节、龙舟节、重午节、龙节、正阳节、天中节等。端午节起源于中国古代，日期是每年农历五月初五，最初是夏季驱离瘟神和祭龙的节日，后来人们将端午节作为纪念屈原的节日，也有纪念伍子胥、曹娥及介子推等说法。民间有“扒龙船”、“吃粽子”、“放纸鸢”、“挂艾草菖蒲”等习俗。

发红包的金额可以根据个人的经济情况而定，一般可以选择6、6.6、66、66.6、8、8.8、88、88.8、16.8等寓意吉祥的数字。如果经济情况较好，也可以选择相对更大的数字，如168、666、888等，以表达对亲朋好友的祝福和关爱。