根据晋江文学城唐酒卿原著《将进酒》的剧情发展，萧策安与沈兰舟的初吻发生在 第40章。该章节中，沈兰舟因疫病陷入昏迷，萧策安在深夜照料他时两人有亲密接触，但初吻的具体描写并未详细展开。

需要说明的是：

1. 不同来源存在章节差异，部分平台提到"第61章"，但根据高权威性来源（如出版社信息、角色互动章节）可确认为"第40章"；

2. 两人关系发展较为缓慢，初吻前已有情感积累，但未通过正式告白形式明确表达。