杜月笙晚年最爱的女人是京剧名伶孟小冬。两人从1910年代开始结缘，孟小冬12岁登台便惊艳众人，杜月笙对她的感情持续了整整30年。1949年杜月笙准备移居香港时，两人终于结为夫妻，但杜月笙1951年去世时，孟小冬年仅39岁，婚姻生活未持续太久。

补充信息：

婚姻背景

孟小冬出身梨园世家，12岁登台便展现天赋，后与梅兰芳、张学良等多位名士有过感情纠葛。杜月笙与她相识后，逐渐成为其生命中最重要的伴侣。

杜月笙的遗愿

1951年临终前，杜月笙在病榻上交代财产分配，特别指定将3000美元分给孟小冬的母亲，其余部分分给其他亲人。

历史评价

孟小冬与杜月笙的爱情故事展现了跨越阶层的真挚情感，尽管外界对他们的结合有诸多非议，但两人相濡以沫的晚年生活仍被传为佳话。