杜月笙是民国上海滩最具传奇色彩的人物，其一生充满矛盾与争议，既是黑帮头目，又是商界巨头，被誉为“上海皇帝”。以下是其主要事迹的梳理：

一、出身与崛起

贫寒出身

杜月笙1888年出生于江苏川沙（今上海浦东），4岁父母双亡，14岁开始在上海谋生，先后在水果行、赌场等底层行业打拼。

青帮崛起

通过机智与狠辣，杜月笙得到青帮头目黄金荣的赏识，逐步接管赌场、鸦片生意，成为其左膀右臂。1925年与黄金荣、张啸林合办“三鑫公司”，垄断法租界鸦片贸易，掌控全球80%海洛因交易。

二、政治权谋与势力扩展

政治投机

杜月笙联合黄金荣、张啸林成立“中华共进会”，助蒋介石“清党”，获任法租界公董局华董，成为华人租界最高代表。

商业与权术结合

创办中汇银行、恒社等机构，渗透政界、媒体领域。通过修建杜家祠堂、与宋美龄家族联姻等手段，巩固势力。

三、黑白两道的平衡术

精于权衡

杜月笙既能与黑帮大佬称兄道弟，也能与政府高官周旋。1948年蒋经国整风时，他以智慧揭露蒋家秘密，避免家族被牵连。

慈善与形象塑造

通过资助教育、兴修公益，塑造“义士”形象。例如，资助章士钊（前律师）创业，展现宽厚胸怀。

四、晚年与争议

移民与病逝

1949年携家迁往香港，后计划移民法国，但因病于1951年去世。临终前处理家族债务，展现沉稳。

历史评价

蒋经国曾评价其“老奸巨猾”，而宋美龄则称杜月笙为“流氓教父”。其一生既成就了黑帮帝国，也留下复杂道德争议。

五、传奇细节补充

早期经历：

曾因赌博被驱赶，后以智慧夺回失窃货物，展现胆识。

婚姻策略：与孟小冬的婚姻既巩固势力，又体现个人野心。

杜月笙的故事如同一部悬疑剧，充满权谋与智斗，其从底层崛起的轨迹至今仍被研究。