晋文公最疼爱怀赢的原因是多方面的，既有个人情感的纠葛，也有政治利益的考量。

个人情感的纠葛

怀赢曾经是晋怀公的夫人，也就是晋文公的侄媳妇。晋文公在逃亡期间，秦穆公将怀赢嫁给了晋文公，尽管晋文公最初觉得这是破坏人伦的行为，不愿意答应这门亲事，但为了自己的复国大计，他最终还是接受了这门亲事。

怀赢在晋文公最困难的时候，给予了他支持和陪伴。晋文公在秦国避难期间，怀赢不仅成为了他的妻子，还在他复国过程中发挥了重要作用。这种患难与共的经历，使得晋文公对怀赢产生了深厚的感情。

政治利益的考量

怀赢嫁给晋文公，不仅是为了巩固晋文公与秦国的关系，更是为了借助秦国的力量来实现晋文公复国的政治目标。秦穆公通过将怀赢嫁给晋文公，不仅拉拢了晋文公，也为晋文公提供了政治上的支持和帮助。

怀赢作为秦国的公主，她的身份和地位也为晋文公在晋国赢得了更多的支持和合法性。晋文公通过娶怀赢，不仅提升了自己的政治地位，也增强了晋国与秦国的联盟关系。

综上所述，晋文公最疼爱怀赢，既是因为他们之间有着深厚的个人情感纠葛，也是出于政治利益的考量。怀赢在晋文公最困难的时候给予了他支持和陪伴，而她的身份和地位也为晋文公在晋国赢得了更多的支持和合法性。