当对方对过去感情表示遗憾时，安慰的关键在于引导其正视情感、接纳不完美，并从中汲取成长力量。以下是具体建议：

一、接纳情绪与共情陪伴

允许倾诉

让对方知道此刻的悲伤是正常的，通过倾听和陪伴帮助其释放情绪。可以准备纸巾或提供肩膀支持，创造一个安全的空间让其倾诉。

避免否定

避免说“时间会冲淡一切”或“你应该忘记过去”，这些话可能加重其内疚感。相反，认可其感受，例如：“我能理解你现在的痛苦，失去所爱之人很不容易。”。

二、引导积极心态

重新定义失败

助力对方将遗憾转化为成长动力，如：“这次没抓住，下次会更好。机会总在坚持之后。”。

展望未来

用积极语言描绘可能性：“阳光总在风雨后，你的笑容比过去更珍贵。未来有无限可能等着你。”。

三、提供实用建议

转移注意力

建议参与共同兴趣活动或规划新目标，例如：“这个周末我们去看场电影，放松一下心情。”。

避免常见误区

不要说“肯定会好起来”，因为失恋是正常反应；

避免轻描淡写地评价前任，应聚焦于对方的感受而非过去。

四、用幽默化解痛苦（适度使用）

适当的幽默能缓解压抑情绪，但需注意分寸。例如：“看来你这次恋爱学到了‘如何快速适应单身’，下次可得加把劲。”。

关键提示：

安慰是一个渐进过程，需根据对方性格调整方式。若对方长期无法释怀，建议建议专业心理咨询。