关于中国历史上最悲惨的爱情故事，不同文献和评价标准存在差异，但综合权威资料，以下三个故事常被列为最具代表性的凄美爱情悲剧：

一、 梁山伯与祝英台（化蝶传）

背景：东晋时期，祝英台女扮男装求学，与同窗梁山伯结下深厚情谊。后因世俗压力，祝英台被迫嫁人，梁山伯病逝后，祝英台在婚礼祭墓时墓裂，二人均化蝶飞舞。

影响：该故事以“生死相随”的信念为核心，流传形式涵盖戏曲、诗词、绘画等，成为中国文化中象征忠贞爱情的典型。

二、 霸王别姬（虞姬殉情）

背景：楚汉争霸时期，项羽被围垓下，虞姬为避免其分心，自刎殉情。项羽悲痛欲绝，后乌江自刎身亡。

影响：此故事融合了历史与神话元素，通过“英雄末路”的悲剧强化了爱情与命运的冲突，被誉为“中国史上最悲哀的爱情故事之一”。

三、 杨贵妃与唐玄宗（马嵬驿之变）

背景：唐玄宗宠妃杨玉环（杨贵妃）因安史之乱被处决，唐玄宗在悲痛中出家为僧。

影响：该故事通过帝王与宠妃的悲剧，反映了权力欲望对美好情感的摧毁，被白居易《长恨歌》等文学作品广泛传颂。

其他补充

梁祝化蝶与 牛郎织女：前者为民间传说，后者为神话故事，均以“天人合一”的悲剧收场。

白蛇传：虽以人妖恋为主，但白娘子为报恩牺牲的情节也充满悲情。

争议点：若以“历史真实性”为标准， 梁祝化蝶和 霸王别姬更接近史实，而 杨贵妃与唐玄宗则存在艺术加工。若以“艺术感染力”为标准，则 梁祝化蝶的浪漫主义色彩和 霸王别姬的悲壮感更突出。