杜月笙喜欢孟小冬的原因是多方面的，主要包括以下几点：

一见钟情：

杜月笙第一次见到孟小冬的时候就喜欢上了她，可以说是一见钟情。

内心的喜欢：

杜月笙对孟小冬是真的发自内心的喜欢，而不是仅仅因为她的外表。他并没有像对待其他姨太太那样硬抢，而是把孟小冬放在了心里，并且很多年都念念不忘。

情感的救赎：

在与梅兰芳的感情中，孟小冬一直是付出更多的一方，梅兰芳无法给她安全感，但杜月笙却愿意倾尽所有去呵护她。杜月笙对孟小冬百般呵护，甚至愿意为她放下自己的骄傲与尊严。

性格上的互补：

杜月笙的性格与梅兰芳截然不同，他果断、直接且充满男子气概，而孟小冬在梅兰芳那里始终求而不得的炽热感情，在杜月笙这里得到了满足。

真心实意：

杜月笙对孟小冬的爱是真心实意的，从未强迫过她做过什么，而孟小冬也是自愿答应跟他在一起。

长期的追求与照顾：

杜月笙对孟小冬的追求是持之以恒的，并且对她照顾有加，嘘寒问暖，让孟小冬非常感动，最终答应了杜月笙做他的女友。

晚年的陪伴：

在杜月笙生命的最后几年，孟小冬一直陪伴在他身边，成为他最亲密的红颜知己，直到他病死前夕才正式迎娶她。

综上所述，杜月笙喜欢孟小冬的原因是多方面的，包括一见钟情、内心的喜欢、情感的救赎、性格上的互补、真心实意、长期的追求与照顾以及晚年的陪伴。他们的爱情故事也被传为经典佳话。