杜月笙的性格非常复杂，具有多重面向。以下是一些关于他性格的总结：

精明能干：

杜月笙善于察言观色，办事机灵，能够迅速在复杂的社会环境中崭露头角，成为上海最大的黑帮帮主。

重情义：

他非常重视情义，这也是他能够在黑帮中树立威信，赢得众多兄弟尊重和追随的重要原因。

狡猾奸诈：

尽管杜月笙重情义，但他也有狡猾和奸诈的一面。他善于揣摩人意，能够用不同的手法对待不同性格的人，甚至不惜使用两面三刀的手段。

爱国热情：

杜月笙在抗日战争期间积极支持淞沪抗战，命自己的门人弟子参加忠义救国军，并去香港和重庆参加抗日工作，显示了他强烈的爱国热情。

尊重文化人：

尽管出身贫寒，杜月笙却非常尊重文化人，喜欢结交国学大师，甚至在自己家中穿着整洁的长衫，以示对文化人的尊敬。

自卑感：

杜月笙内心深处隐藏着难以言说的自卑感，这种背景让他早早地尝尽了人间冷暖，也铸就了他日后在复杂社会环境中小心谨慎、机敏过人的性格。

慷慨大方：

杜月笙出手大方，自己又不乱花钱。他善于理财，投资经营多家企业，并且乐于助人，赢得了广泛的赞誉。

双重人格：

杜月笙被认为是“坏人中的好人，好人中的坏人”。他既做了许多为人不齿的事情，如诱杀工人革命领袖汪寿华、纵容门下弟子胡作非为等，又表现出强烈的爱国热情和乐于奉献的精神。

综上所述，杜月笙的性格是多面的，既有黑帮老大的精明和狠辣，也有文化人的谦逊和尊重，更有普通人的情感和自卑。他的复杂性格使得他成为了一个极具争议但又无法忽视的历史人物。